Алкадиены. КаучукЦентры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p -орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание. 3. Общая формула диеновых углеводородов C n H 2 n -2 C 3 H 4 – пропадиен C 4 H 6 – бутадиен C 5 H 8 – пентадиен C 6 H 10 – гексадиен C 7 H 12 – гептадиен C 8 H 14 – октадиен C 9 H 16 – нонадиен C 10 H 18 – декадиен 4. I . Структурная: а) C -скелет: CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – C = CH 2 петадииен-1,3 | CH 3 2-метилбутадиен-1,3 б) двойная связь CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = C = CH – CH 2 – CH 3 пентадиен -1,3 пентадиен-1,2 в) межклассовая (с алкинами) C 3 H 4 C 3 H 4 CH C – CH 3 CH 2 = C = CH 2 II . Пространственная CH 3 – CH = CH – CH = CH 2 H H CH 3 H | | | | C = C C = C | | | | CH 3 CH=CH 2 H CH=CH 2 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4 5. а) физические Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5 ° C . Практически нерастворим в воде. 2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34 ° C . б) химические 1. Гидрирование и галогенирование Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется. CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 ® CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 ® CH 2 Br – CH = CH – CH 2 Br 2. Гидрогалогенирование Присоединение хлороводорода к бутадиену- 1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения: ® CH 2 Cl – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + HCl –| ® CH 2 = CH – CHCl – CH 3 3. Полимеризация 4. Горение 6. 1. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 2. ZnO и Al 2 O 3 – католизаторы C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH ® CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2 7. Алкадиены применяются для производства каучука. Каучук. В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки. Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу. Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле: Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения. В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 1932 1 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена- 1,3 в присутствии металличе ского натрия в качестве катализатора: n СН 2 = СН – СН = CH 2 ® (– СН 2 – СН = СН – СН 2 – ) n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук (полибуталиен) Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются. |
Синтетический каучук.